Opis Tematyki Grupy
Asymetryczna addycja nukleofili węglowych do imin jako metoda syntezy prostych alkaloidów izochinolinowych, protoberberyn i alkaloidów indolowych.
Wykorzystanie trójskładnikowej reakcji Petasisa-Mannicha do syntezy alkaloidów 1,2,3,4-tetrahydroizochinolinowych.
Synteza nieracemicznych 4,5-dipodstawionych pochodnych oksazolidynonu w aspekcie ich zastosowania jako pomocnika chiralnego w syntezie asymetrycznej oraz jako modeli do badań teoretycznych zależności konfiguracji absolutnej od znaku skręcalności właściwej.
Wybrane publikacje
- M. Chrzanowska, A. Dreas, Z. Meissner "Asymmetric synthesis of 2,3-dimethoxy-8-oxoberbine, precursor of O-methylbharatamine" Heterocycles, 99, DOI: 10.3987/COM-18-S(F)73
- M. Chrzanowska, A. Grajewska, M. D. Rozwadowska "Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids: 2004-2015" Chemical Reviews, 116, 12369-12465 (2016)
- Z. Meissner, M. Chrzanowska "Enantiospecific synthesis of (S)-(-)-8-oxoxylopinine" Tetrahedron: Asymmetry, 26, 225-229 (2015)
- I. Bułyszko, M. Chrzanowska, A. Grajewska, M. D. Rozwadowska "Synthesis of (+)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid, a diastereoselective approach" Eur. J. Org. Chem. 383-388 (2015)
- M. Chrzanowska, Z. Meissner, J. M. Chrzanowska, A. K. Gzella "Synthesis and crystal structure of (4S)-4-benzyl-3-(4,5-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine" Heterocycles, 90, 730-739 (2015)
- M. Chrzanowska, A. Grajewska, M. D. Rozwadowska "Synthesis of Calycotomine and N-Methylcalycotomine using a Petasis Reaction Pomeranz-Fritsch-Bobbitt Cyclisation Sequence" Heterocycles, 86, DOI: 10.3987/COM-12-S(N)59 (2012)
- M. Chrzanowska, A. Grajewska, Z. Meissner, M. Rozwadowska, I. Wiatrowska "A concise synthesis of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids using a Petasis reaction and Pomeranz-Fritsch-Bobbitt cyclization sequence" Tetrahedron, 68, 3092-3097 (2012)
- M. D. Rozwadowska, A. Tomczak "The synthesis of (4S,5S)-(-)-isocytoxazone" Tetrahedron: Asymmetry, 20, 2048-2051 (2009)
- M. Kwit, M. D. Rozwadowska, J. Gawroński, A. Grajewska "Density Functional Theory Calculations of the Optical Rotation and Electronic Circular Dichroism: The Absolute Configuration of the Highly Flexible trans-Isocytoxazone Revised" J. Org. Chem., 74, 8051-8063 (2009)
- A. Grajewska, M. D. Rozwadowska "Diastereoselective Pomeranz-Fritsch-Bobbitt synthesis of (S)-(-)-O-methylbharatamine using (S)-N-tert-butanesulfinimine as a substrate" Tetrahedron: Asymmetry, 18, 2910-2914 (2007)
- A. Grajewska, M. D. Rozwadowska "Stereoselective synthesis of cytoxazone and its analogues" Tetrahedron: Asymmetry, 18, 803-813 (2007)
- A. Grajewska, M. D. Rozwadowska "Total synthesis of (R)-(+)-salsolidine by hydride addition to (R)-N-tert-butanesulfinyl ketimine" Tetrahedron: Asymmetry, 18, 557-561 (2007)
- M. Chrzanowska, A. Dreas "Addition reaction of o-toluamides with chiral auxiliary derived from 2-amino-1,3-propanediols to imines" Heterocycles, 69, 303-310 (2006)
- M. Chrzanowska, A. Dreas, M. D. Rozwadowska "Synthesis of (S)-(-)- and (R)-(+)-O-methylbharatamine using a diastereoselective Pomeranz-Fritsch-Bobbitt methodology" Tetrahedron: Asymmetry, 16, 2954-2958 (2005)
- M. Chrzanowska, M. D. Rozwadowska "Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids" Chemical Reviews, 104, 3341-3370 (2004)
- M. Chrzanowska, A. Dreas "The asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(-)-O-methylbharatamine" Tetrahedron: Asymmetry, 15, 2561-2567 (2004)
- M. Chrzanowska, A. Dreas, M. D. Rozwadowska "Asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(-)-2,3-methylenedioxy-8-oxoberbine (gusanlung D)" Tetrahedron: Asymmetry, 15, 1113-1120 (2004)
- M. Chrzanowska "Enantioselective addition of organometallic compounds to 3,4-dihydroisoquinoline in the presence of oxazoline derivatives: synthesis of (R)-(+)- and (S)-(-)-salsolidine" Tetrahedron: Asymmetry, 13, 2497-2500 (2002)
- M. Chrzanowska, J. Sokołowska "Enantioselective addition of organolithium reagents to 3,4-dihydroisoquinoline in the presence of (-)-sparteine as an external ligand. Application for the synthesis of isoquinoline alkaloids" Tetrahedron: Asymmetry, 12, 1435-1440 (2001)